Миналото на града е свързано с добиването на желязо. В подножието на Доспейската планина (Лакатишка Рила) при Шишмановия пролом се намира Шишманово кале. Там има ранно-християнска базилика и манастирски комплекс. Строителството им се отнася към епохата на Римската империя. Опожарени са през VI -VII век от варвари. Името е свързано с легенди и приказки за последните битки на цар Иван Шишман.
Някога тук е имало римско селище, а сегашният град е възникнал по-късно — в началото на XIV век като рударско селище. По това време българските занаятчии влезли в пряка връзка със западноевропейските рудари саксонци, наричани саси, и по техен образец били въведени саксонски пещи (видни), ковашки работилници (мадани) с духала и големи чукове (самокови — откъдето идва и името на града), движени с водна сила. Когато турците превзели града (1372), Самоков бил икономическо и културно средище.
